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<title>Cycloaddition</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cycloaddition</span></h1>

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</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Cycloaddition</b> ist eine chemische Reaktion der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander.<sup id="cite_ref-iupac_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \pi }">

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</p><p>Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der <a href="Pericyclische_Reaktion" title="Pericyclische Reaktion">Pericyclischen Reaktionen</a>. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a>. Zudem existieren noch die <i><a href="Rolf_Huisgen" title="Rolf Huisgen">Huisgen</a> <a href="1%2C3-Dipolare_Cycloaddition" title="1,3-Dipolare Cycloaddition">1,3-Dipolare Cycloaddition</a></i>, die zur Herstellung von <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> nützlich ist. Die <a href="(2%2B2)-Cycloaddition" title="(2+2)-Cycloaddition">[2+2]-Cycloaddition</a> ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer <a href="Patern%C3%B2-B%C3%BCchi-Reaktion" title="Paternò-Büchi-Reaktion">Paternò-Büchi-Reaktion</a> ein Alken und ein <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> miteinander und bilden ein <a href="Oxetan" title="Oxetan">Oxetan</a>.

</p><p>Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \pi }">

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</p>

<p>In dem abgebildeten Fall der thermischen <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> erfolgt ein suprafacialer Angriff, es werden beide Bindungen auf derselben Seite des Moleküls gebildet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Notation">Notation</h2></div>

<p>Die Benennung einer Cycloadditionsreaktion kann gemäß den <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-Empfehlungen auf zwei verschiedene Arten erfolgen.<sup id="cite_ref-iupac_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-iupac-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><b>(<i>i</i> + <i>j</i> + …)-Cycloaddition</b>

</p>

<dl><dd>Bei dieser Notation werden jeweils <i>i</i> und <i>j</i> und … aneinanderhängende Atome der reagierenden Spezies zu einem Ringsystem mit insgesamt <i>i</i> + <i>j</i> + … Atomen verknüpft. Die obige Diels-Alder-Reaktions ist demnach eine (4+2)-Cycloaddition. Die Bildung des Primärprodukts der <a href="Ozonolyse" title="Ozonolyse">Ozonolyse</a> wird als (3+2)-Cycloaddition bezeichnet.</dd></dl>

<p><b>[<i>m</i> + <i>n</i> + …]-Cycloaddition</b>

</p>

<dl><dd>Bei dieser bevorzugten Schreibweise sind an den reagierenden Spezies jeweils <i>m</i> und <i>n</i> und … Elektronen an der Ausbildung des Ringsystems beteiligt. Damit ist sowohl die obige Diels-Alder-Reaktion, als auch der erste Schritt der Ozonolyse eine [4+2]-Cycloaddition.</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Cheletrope_Reaktion">Cheletrope Reaktion</h2></div>

<p>Bei <i>cheletropen Reaktionen</i> handelt es sich um einen Sonderfall der Cycloaddition. Bei ihnen gehen die neu geknüpften Bindungen vom selben Atom aus. Beispielhaft ist die Addition eines <a href="Carbene" title="Carbene">Carbens</a> an die Doppelbindung eines <a href="Alkene" title="Alkene">Alkens</a>.<sup id="cite_ref-Ernest_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ernest-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch diese Reaktionen sind über die <a href="Grenzorbital" title="Grenzorbital">Grenzorbitalmethode</a> nachvollziehbar. Es werden zwei σ-Bindungen, die

vom gleichen Atom ausgehen, simultan geöffnet oder geschlossen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-iupac-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-iupac_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-iupac_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>cycloaddition.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.C01496">10.1351/goldbook.C01496</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ernest-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ernest_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ivan Ernest: <i>Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie</i>, Springer-Verlag, 1972, S. 349, ISBN 3-211-81060-9.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4148483-6">4148483-6</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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